После смерти Мирчи (1418 г.) в Валахии начинается длительный период политической неустойчивости, вызванной борьбой различных группировок крупного боярства за власть и влияние. Этим не преминули воспользоваться соседи, к помощи которых обращались и враждовавшие бояре, и сменявшие один другого господари.
Роковую роль сыграли возросшие проосманские настроения в правящих кругах.
Влияние Порты в княжестве усилилось при господаре Александре (1431-1436).
В ответ группа про-венгерски настроенных бояр при поддержке феодалов Трансильвании добилась возведения на престол сына Мирчи Влада, по прозвищу Дракул (Дьявол) (1436-1446).
Но Влад Дракул вскоре изменил ориентацию.
Он явился к султану и согласился выставить войско для участия в военных действиях Османской империи против Венгрии.
Несмотря на это, Порта заподозрила Дракула в измене и заключила его в тюрьму, он был выпущен лишь после прибытия к султанскому двору в качестве заложников его малолетних детей. Вступление трансильванского воеводы Яноша Хуньяди в ходе борьбы с султаном на территорию Валахии побудило господаря принять участие в антиосманских акциях европейских стран.
Однако через некоторое время Дракул был убит и господарем стал его сын Владислав II (1446-1456).
В его правление внешнеполитическое положение Валахии определялось османско-венгерским договором 1452 г., по условиям которого княжество, оставаясь вассалом Венгрии, должно было уплачивать дань Порте. Занявшему с помощью Яноша Хуньяди престол Валахии Владу Цепешу (1456-1462) удалось добиться определенной внутренней и внешней консолидации княжества.
Влад принял меры для укрепления государственного аппарата и военных сил страны.
Он жестоко расправлялся с противниками центральной власти, часто приказывал сажать их на кол, за что получил свое мрачное прозвище Цепеш-Колосажатель.
Стремясь стабилизировать экономическое положение в княжестве, Цепеш проводил политику покровительства местной торговле.